Humberto Castanheira iniciou os seus estudos musicais na Escola de Música Leal da Câmara (actualmente Conservatório de Música de Sintra), em Rio de Mouro, prosseguindo os seus estudos na Academia de Amadores de Música, onde viria a concluir o curso de Guitarra clássica na  classe do professor Paulo Valente Pereira.

Durante o período compreendido entre 1984 e 1989, ano em que finalizou o curso, foi bolseiro da Fundação Calouste Gulbenkian e 3º classificado do Prémio Jovens Músicos (1988). Frequentou igualmente o Instituto Gregoriano de Lisboa onde concluiu as disciplinas de Contraponto e Técnicas de Composição do Séc. XX na classe do professor Christopher Bochmann.

Concluiu na Escola Superior de Música de Lisboa o Bacharelato em Composição no ano lectivo de 1990/91, a licenciatura em Direcção Coral no ano lectivo 1999/2000, e a profissionalização em 2003/2004.

Frequentou diversos cursos, dos quais se destacam o 11º curso de Verão para jovens  compositores na Polónia sob a orientação de Krzysztof Penderecki, Marco Stroppa, e Magnus Lindberg. O II, IV, e V Cursos internacionais de Direcção Coral de Sines. A disciplina de direcção coral ministrada na Academia de Amadores de Música pelos maestros José Robert e Edgar Saramago, e o curso de Direcção de Orquestra da Academia Superior de Orquestra.

Na área da pedagogia musical frequentou diversos cursos e seminários de onde se
destacam, o Curso para Monitores de Iniciação Musical da Fundação Calouste Gulbenkian, orientado pela professora Ana Maria Ferrão, o Curso de pedagogia Musical do professor Pierre Van Hauwe, e o seminário de Formação Musical ministrado pelo professor Jean-Michel Ferran.

Como maestro Humberto Castanheira tem dirigido diversas obras para Coro e Orquestra, estreou duas Óperas do Compositor Carlos Marecos apoiadas pelo Instituto das Artes. Dirigiu o Grupo Coral Allegro, o Coro da Companhia de Seguros “O Trabalho”, e o Coro da Companhia de Seguros “Tranquilidade”. Dirige atualmente, o Coro Leal da Câmara (Conservatório de Música de Sintra) e o Coro D. Dinis (Conservatório de Música D. Dinis).
Como docente Humberto Castanheira exerce funções no Conservatório de Música de Sintra, no Conservatório de Música D. Dinis, e na Academia de Amadores de Música.